John McClane ist einiges an Pech gewohnt, doch diesmal scheint alles zusammenzukommen: Seine Frau hat ihn verlassen, sein Vorgesetzter ihn suspendiert – und ein Verrückter namens Simon zwingt ihn zu einer makabren Schnitzeljagd durch New York. Simon droht, eine Schule in die Luft zu sprengen, falls McClane seine Rätsel nicht rechtzeitig löst.

Die erste Aufgabe führt den Polizisten nach Harlem. Dort soll er mit einem Schild auftreten, auf dem eine rassistische Beleidigung steht. Wie zu erwarten, sorgt das bei den Anwohnern für Empörung, und McClane gerät schnell in Schwierigkeiten. Der Ladenbesitzer Zeus greift ein und wird anschließend unfreiwillig zu McClanes Partner. Simon amüsiert sich darüber, das ungleiche Duo durch die Stadt zu jagen und es mit immer neuen, scheinbar unlösbaren Herausforderungen zu konfrontieren.