Als ihr Ersatzvater Dave nach einem Unfall im Krankenhaus liegt, übernimmt sein Cousin Toby die Betreuung von Alvin und seinen beiden Brüdern. Doch Toby ist zwar liebenswert, aber so schüchtern und überfordert, dass die Chipmunks weitgehend auf sich allein gestellt sind. In der Schule lässt Alvin sich von seinen neuen Freunden aus dem Footballteam mitreißen und vernachlässigt seine Brüder. Auch im Popgeschäft wartet Ärger: Ihr früherer, intrigante Manager hat mit den drei süßen Chipettes eine Konkurrenzgruppe aufgebaut – allerdings vor allem, um selbst reich zu werden.