Für Cal Weaver scheint das Leben perfekt zu sein: Er hat einen guten Job, ein schönes Zuhause und tolle Kinder. Umso härter trifft ihn die Nachricht, dass seine Frau Emily die Scheidung möchte. Die Familie zerbricht, und Cal steht plötzlich wieder als Single da – nach Jahrzehnten ohne ein einziges Date.

In der Bar, in der er nun regelmäßig seine Abende verbringt, lernt er den charmanten Mittdreißiger Jacob Palmer kennen. Jacob nimmt Cal unter seine Fittiche und führt ihn in die Welt des Flirtens und Datings ein. Doch auch Cals 13-jähriger Sohn ist verliebt: Er schwärmt für die 17-jährige Babysitterin Jessica, die wiederum heimlich Gefühle für Cal hegt.

Zwischen neuen Bekanntschaften, unerwarteten Verwicklungen und komplizierten Gefühlen muss Cal erkennen, dass sein Leben zwar eine völlig neue Richtung eingeschlagen hat – sein Herz sich aber nach einer Rückkehr zu Emily sehnt.