Tom ist in Summer verliebt – und für ihn steht schon fest, dass sie die Frau ist, mit der er sein Leben verbringen möchte. Seit sie zum ersten Mal in der Grußkartenfirma auftaucht, in der Tom arbeitet, kann der angehende Architekt an kaum etwas anderes denken. Doch Summer glaubt nicht an die große Liebe und möchte keine feste Beziehung. Trotz dieses grundlegenden Unterschieds entdecken die beiden viele Gemeinsamkeiten. Aus ihrer Bekanntschaft im Büro wird eine lockere Verbindung, die zwischen Freundschaft und Romanze liegt. Nach 500 Tagen voller glücklicher Höhen und schmerzhafter Tiefen beendet Summer schließlich das Verhältnis. Tom lässt die wichtigsten Augenblicke ihrer gemeinsamen Zeit immer wieder Revue passieren und versucht zu verstehen, warum sein vermeintliches Happy End so abrupt zerbrach.