1987: Nach seinem College-Abschluss freut sich der schüchterne James auf die von seinen Eltern versprochene Europareise. Doch sie müssen ihm mitteilen, dass sie die Reise nicht bezahlen können. So bleibt ihm nichts anderes übrig, als sich einen Sommerjob zu suchen. Die Suche gestaltet sich schwieriger als gedacht – eine passende Stelle ist zunächst nicht in Sicht. Schließlich findet James eine Aushilfsarbeit im Vergnügungspark „Adventureland“. Das entspannte Arbeitsumfeld lässt ihm viel Zeit zum Nachdenken und für Gespräche mit den Kollegen. Dort begegnet er Em, einer freundlichen und hübschen Mitarbeiterin. James wurde erst kürzlich nach einer sehr kurzen Beziehung verlassen und rechnet nicht damit, dass die Begegnung mit ihr sein Leben verändern könnte.