Der erfolglose Musiker Peter Bretter lebt seit sechs Jahren im Schatten seiner berühmten Freundin Sarah Marshall und bewundert sie grenzenlos. Doch plötzlich zerbricht sein vertrautes Leben: Sarah macht mit ihm Schluss und beginnt eine Beziehung mit einem skandalträchtigen Rockstar, der vor allem für sein ausschweifendes Sexleben bekannt ist. Um den Liebeskummer hinter sich zu lassen, fliegt Peter nach Hawaii. Dort wartet allerdings eine unerwartete Begegnung – und sein schlimmster Albtraum.