An der John Hughes High School nimmt Jake, der beliebteste Schüler, eine Wette mit dem selbstgefälligen Austin an: Er will Janey zur Ballkönigin machen. Unterstützung erhält Jake von seiner Schwester Catherine, die in ihren Bruder verliebt ist und ihm dafür Ratschläge gibt, nachdem die beiden miteinander geschlafen haben. Die Aufgabe scheint aussichtslos, denn Janey gilt als unattraktive Außenseiterin. Doch als Jake echte Gefühle für sie entwickelt, erfährt Janey, dass ihre Beziehung mit einer Wette begonnen hat.