Neal Cassady (Thomas Jane) führt in den 1940er-Jahren ein unbeschwertes Leben. Er arbeitet bei Tire Yard und zieht gemeinsam mit seinem besten Freund Harry (Keanu Reeves) durch die Stadt. Für seine Zukunft hat Neal klare Vorstellungen: eine glückliche Familie mit Kindern und ein eigenes Haus mit weißem Gartenzaun. Doch als seine Freundin Joan (Claire Forlani) einen Selbstmordversuch unternimmt, bekommt Neal Angst und flieht. Als er ihr kurze Zeit später wieder begegnet, fragt er sich, ob ihre Beziehung vielleicht doch eine Zukunft hat.