Der New Yorker Ermittler Ichabod Crane wird nach Sleepy Hollow geschickt, um eine Reihe rätselhafter Todesfälle aufzuklären. Als überzeugter Verfechter von Vernunft und Wissenschaft setzt er auf moderne Ermittlungsmethoden. Doch in dem verschlafenen Ort stößt selbst sein rationaler Ansatz bald an seine Grenzen – besonders, als Crane dem kopflosen Hessen persönlich gegenübersteht.